Sau cái chết của cha là Algirdas, Jogaila được cử làm công tước trên danh nghĩa ở Lithuania với sự phò trợ của người chú Kestutis. Vừa cầm quyền ít lâu, Jogaila lập tức hứng chịu đợt tấn công của liên quân Ba Lan-Hungary do Ludwik Andegaweński cầm đầu để chống lại Kestutis (vì ông này nghĩ Kestutis chiếm ngôi của cháu) trong khi ông này (Jogaila) dự tính quấy rối Teutons. Mùa đông năm 1377, người anh em là Andrzej Garbaty khởi loạn chống lại Jogaila. Thất bại, Andrzej trốn sang Moscow kêu gọi công vương Dmitri Donskoy trả thù. Để giải quyết, Jogaila đã loại bỏ Andrzej khỏi ngai vàng của Połock, ký thỏa thuận ngừng bắn với Ba Lan-Hungary

Tranh giành quyền lực

Trước năm 1377, hai anh em Algirdas (Olgierd) - Kestutis đã cùng nhau cai trị Đại công quốc Lithuania[7]. Algirdas quản lý các tỉnh phía đông của Đại công quốc, nơi sinh sống chủ yếu bởi Slavs, tín đồ của Giáo hội Chính Thống. Kestutis quản lý phía tây của Đại công quốc, bao gồm cả việc phòng thủ chống lại quân Teutons. Sau khi Algirdas mất và con trai Jogaila kế vị, Kiejstut và Witold tiếp tục hợp tác với Jogaila để chống lại Andrzej Olgierdowicz, công vương Połocki và Pskowski, anh cùng cha khác mẹ của Jogaila[8].

Lợi dụng cơ hội đó, Hiệp sĩ Teutons mở cuộc tấn công vào Lithuania vào mùa đông 1378. Quân đội Teutons xâm chiếm Brest, sông Prypec[9], Upita. Một cánh quân khác của Teuton đe dọa thủ đô Vilnius. Năm 1379, anh trai của Jogaila, Skirgiełło đã đến doanh trai của Hiệp sĩ Teutons để thương lượng, nhằm buộc đối phương chấm dứt sự giúp đỡ cho Andrzej Olgierdowicz. Có tin đồn rằng Skirgiełło cũng đã viếng thăm Hoàng đế Sigismund của đế quốc La Mã Thần thánh[10]. Tiếp sau Skirgiełło, người chú Kestutis cũng đàm phán với Hiệp sĩ Teutons và đã đạt được thỏa thuận ngừng bắn kéo dài 10 năm ở Trakai[9] - tuy nhiên thỏa thuận này chỉ bảo vệ hòa bình ở vùng phía Nam, riêng phía Bắc và miền tây Lithuania vẫn bị các cuộc tấn công của các Hiệp sĩ Teutons[11].

Nhưng đến năm 1380, Jogaila không cần người chú của mình đã quyết định ký với Teutons một thỏa thuận ngừng bắn kéo dài 5 năm để bảo vệ đất đai của ông ở Połock. Vào ngày 31 tháng 5 năm 1380, Jogaila và Winrych von Kniprode (thống lĩnh Teutons) đã ký một hiệp ước bí mật ở Dawidyszki[12] với ý đồ mượn tay của kẻ thù (Teutons) bí mật chống lại Kestutis. Các sử gia về sau đổ lỗi cho Julianna, mẹ Jogaila đứng sau sự việc này. Họ suy ra các lý do: (1) Kestutis đã khoảng 80 tuổi và quyết tâm không chấp nhận Kitô giáo; trong khi Jogaila khoảng 30 tuổi và tìm cách để biến đổi và hiện đại hóa đất nước; (2) Hiệp ước này được ký để chống lại Andrzej Olgierdowicz và những người ủng hộ ông ta - anh trai Dymit Starsze và Dmitry Ivanovich Donskoy, Đại công tước của Moscow. Hiệp ước này đảm bảo cho Jogaila liên minh với hãn Kim Trướng (Lều vàng) gây chiến chống Dmitry Ivanovich Donskoy, Đại công tước của Moscow trong Trận Kulikovo

Cuộc xâm lăng của Hiệp sĩ Teutons và sự tiếm ngôi Lithuania của Kiejstut (Kestutis) năm 1381

Công khai xé bỏ Hiệp ước, quân Teutons hai lần xâm chiếm Công quốc Trotsky và Żmudź. Trong cuộc tấn công vào Trakai, quân địch ném bom phá hủy Naujapilis và bắt đi 3.000 tù nhân[11]. Vào tháng 8 năm 1380, tư lệnh Ostróda, cha đỡ đầu của Danuta Anna Litewska, đã thông báo cho Kiejstut về một hiệp ước bí mật. Xung đột đã trở thành không thể tránh khỏi. Vào tháng 8 năm 1381, Kiejstut (Kestutis) đã kích động cuộc nổi dậy ở Połock chống lại Skirgielle. Lợi dung khi Jogaila vắng mặt, Kiejstut tiến chiếm ngôi Đại công tước Lithuania. Vị tân công tước mới đã ra lệnh bắt giam Jogaila, tử hình viên cố vấn Vaidila. Để được tự do, Jogaila tuyên bố trung thành với Đại công tước và được trả tự do. Jogaila đã nhận được sự đồng thuận của Krewo và Vitebsk, trong khi Kiejstut đang chiến đấu chống lại Hiệp sĩ Teutons. Quân đội của Kiejstut tấn công Warmia và cố gắng làm chủ Georgenburg (Jurborka).

Ngày 12 tháng 6 năm 1382, Kestutis bắt đầu cuộc đấu tranh chống lại Dmitry Korybut của Nowogród Siewierski, Witold đến Trakai và Jogaila tiến đến Vilnius với sự giúp đỡ của đội quân khởi nghĩa do Hanul dẫn đầu. Nhân dân Lithuania vốn không hài lòng với chính sách thương mại của Kestutis, nhất là thương mại với vùng Livonia nên đã ủng hộ Jogaila lên ngai vàng. Witold quyết giữ Troski sau khi ký thỏa thuận ngừng bắn với Teutons. Ít lâu sau, Kestutis (cha của Witold) tập hợp những người theo ông ở Samogitia - con trai của ông Witold đang tìm kiếm một đội quân ở Grodno, và người anh trai của ông là Lubart đã tuyển dụng các hiệp sĩ trong vương quốc Halycho-Volyn. Vào tháng 8 năm 1382, quân đội Kiejstut và Jogaila quyết định gặp nhau ở Troski, nhưng điều này không xảy ra. Theo tư liệu của Teutons, Kiejstut lưu ý rằng Jogaila, được hỗ trợ bởi các Hiệp sĩ Teuton, có sức mạnh vượt trội, trong khi người Samogitians của ông không muốn chiến đấu. Tháng 8/1382, Jogaila khởi sự đàm phán với Kiejstut. Nhưng khi Kiejstut và Witold đến trại của Jogaila để đàm phán, tất cả đã bị bắt lại hết và bị giam ở lâu đài Krewa[13], quân đội bị giải tán. Năm ngày sau ki bị giam giữ, Kiejstut đã được Skirgiello tìm thấy là đã chết. Theo suy luận của Jogaila, Kiejstut có thể đã tự sát. Jogaila thương tiếc nên tổ chức lễ tang cho người chú rất lớn ở Vilnius, sau đó cho hỏa tàng thi hài cùng các vật dụng[10].

Vấn đề Witold

Witold vẫn ở trong tù cho đến mùa thu năm 1382. Ông ta trốn thoát được bằng cách thay đổi quần áo tù và sự giúp đỡ của người thăm nuôi là bà vợ Anna. Ra khỏi nguc, Witold thực hiện việc đầu tiên là tìm sự giúp đỡ từ em gái Danuta và chồng cô, Hoàng tử Janusz của Warsaw, sau đó ông ta tìm kiếm sự giúp đỡ từ Ziemowit IV, Công tước Mazovia. Cuối cùng, Witold tìm kiếm được sự giúp đỡ từ chính kẻ thù của Jogaila, Hiệp sĩ Teutons để yêu cầu sự giúp đỡ quân sự để chống lại Jogaila, nhưng chỉ nhận được cái chấp nhận hời hợt vì cũng chính Teutons đang đàm phán với Jogaila. Tháng 10/1382, Jogaila ký kết hiệp ước Dubis với Hiệp sĩ Teutons. Theo hiệp ước, Jogaila chấp nhận theo Ki-tô giáo 4 năm và không gây chiến nếu không được Teutons đồng ý; đồng thời Teutons ngầm ký kết tiếp hiệp ước Żmudź, tiếp tục ủng hộ Witold, lên đến sông Dubissa. Tuy nhiên, hiệp ước Teutons - Jogaila không được ký kết vì Jogail ngầm phát động cuộc chiến ở Mazovia mà không thông qua Teutons.

Lợi dụng Jogaila bận giải quyết vấn đề Witold, quân Teutons đang kiểm soát Trakai bèn mở cuộc tấn công vào Vilinius nhưng không thành công. Tháng 10/1383, Witold gia nhập đạo Ki-tô giáo dưới tên thánh Wigand, rồi liên minh với Hiệp sĩ Teutons bởi Hiệp ước Królewiec. Trong khi đó, Jogaila quyết định liên minh với Công quốc Moscow bằng cuộc hôn nhân giữa ông với công nương Sophia, con gái của Đại công Dmitry Ivanovich Donskoy. Để dẹp luôn họa xâm lăng của Hiệp sĩ Teutons do Witold liên minh, Jogaila buộc Witold thần phục bằng biện pháp phong cấp đất đai và từ bỏ liên minh với Teutons (nhưng Witold từ chối đất phong Volhynia và Lutsk, chấp nhận từ chối liên minh với Teutons); Witold chấp thuận và cho phá hủy hai pháo đài của quân Teutons.

Hậu quả là, Witold trở về Lithuania mà không có một thỏa thuận rõ ràng với Jogaila. Ông đã nhận được Grodno, Brest, Podlasie và Wołkowysk. Để nhận được Volhynia sau cái chết của người chú Lubart, Witold đã chịu phép báp têm trong đức tin Chính Thống[14] và trung thành tuyệt đối với Jogaila. Skirgiello vẫn cai trị với Trakai. Để ràng buộc lòng trung thành của Witold, Jogaila bắt ông này phải từ chối Hiệp ước Dubissa với Teutons. Đầu năm 1385, Jogaila cải đạo cho Lithuania sang Công giáo, cưới nữ vương Jadwiga của Ba Lan và lên ngôi vua Ba Lan - Lithuania[15]. Skiergiełlo được thành lập nhiếp chính ở Lithuania. Lợi dụng Jogaila vắng mặt, Andrzej Olgierdowicz phát động cuộc chiến giành ngôi vua Lithuania. Trong cuộc xung đột này, Witold vẫn trung thành và giúp Jogaila và Skirgiello đánh bại Andrzej Olgierdowicz. Nhưng đến tháng 4/1387, Skirgiello được vua Ba Lan phong tặng vùng đất lớn gồm Polock và Trakai, điều này khiến Witold bất mãn. Để xoa dịu, Jogaila quyết định phong cho Witold vùng đất Lutsk và Włodzimierz Wołyński. Ở Lithuania, nhân dân bất mãn với chính sách thân Ba Lan của Skiergiełlo và muốn Lithuania phải độc lập song song với Ba Lan. Hiệp sĩ Teutons vì bị phản bội nên khiêu khích gây chiến với Jogaila. Tình hình này thôi thúc Witold tranh giành quyền lực ở Lithuania lần tiếp theo.